Alkini

ALKINI su nezasićeni ugljikovodici u kojima su bar dva ugljikova atoma međusobno povezna trostrukom vezom. Opća formula alkina s jednom trostrukom vezom u lancu je C_nH_2n-2, gdje je n jednak broju ugljikovih atoma. Imena alkina izvode se iz osnovnih imena alkana uz dodavanje nastavka –in.

Prvi u nizu je etin. U njemu su dva ugljikova atoma povezana trostrukom vezom čime je svaki ugljik potrošio svoje tri valencije od ukupno četiri. Na jednu preostalu valenciju svakog ugljika dodamo jedan atom vodika. Sažeta strukturna formula etina je CHCH, a molekulska formula C₂H₂. Drugi u nizu je propin, koji ima tri ugljikova atoma povezana u lanac i jednu trostruku vezu. Kao i kod propena, svejedno je između koja dva C-atoma crtamo trostruku vezu, jer se lanac uvijek numerira tako da trostruka veza bude na ugljiku sa što nižim rednim brojem. Pogledamo koliko nam još vodikovih atoma nedostaje da bi bio zadovoljen uvjet četverovalentnosti ugljikovih atoma. Na prvi ugljikov atom trebamo dodati jedan vodikov atom, na drugi ni jedan, a na treći tri vodikova atoma. Sažeta strukturna formula propina glasi: CHCCH₃, a molekulska, C₃H₄. Kod slijedećeg alkina u nizu, butina, nije svejedno na kojem se mjestu nalazi trostruka veza u lancu. Zato je potrebno numerirati lanac i navesti redni broj ugljika na kojemu se ona nalazi. Ako trostruku vezu nacrtamo između prva dva ugljikova atoma, spoj se zove but-1-in (1-butin), a ako ju nacrtamo između drugog i trećeg ugljikovog atoma dobili smo novi spoj but-2-in (2-butin). Vidimo da butin ima dva izomera s obzirom na položaj trostruke veze u lancu. Izomeri su različiti spojevi s različitim svojstvima.

Izvedimo pokus dobivanja etina poznatog pod nazivom acetilen. Potrebne su nam sljedeće kemikalije: vodena otopina kalijevog permanganata, zasićena otopina natrijevog klorida, kalcijev karbid, bromna voda i kao pribor epruveta za odsisavanje, probušeni gumeni čep s kapalicom i stalak s četiri epruvete, od kojih su dvije napunjene bromnom vodom a dvije otopinom kalijeva permaganata. U epruvetu za odsisavanje stavimo dva grumena kalcijeva karbida. Kapaljku koja prolazi gumenim čepom napunimo zasićenom otopinom natrijeva klorida i njome začepimo epruvetu. Odvodnu cijev uronimo u epruvetu s otopinom kalijeva permanganata. Iz kapaljke pustimo nekoliko kapi zasićene vodene otopine natrijevog klorida na kalcijev karbid. Kalcijev karbid regira s vodom pri čemu nastaje plin etin:

CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ ,a to primjećujemo po mjehurićima u epruveti s ljubičastom otopinom. Nakon nekog vremena boja otopine kalijevog permanganata se promijenila u žućkasto-smeđu. Izmaknimo i odložimo epruvetu na stalak, a plin nastavimo uvoditi u epruvetu s bromnom vodom. Nakon uvođenja etina, bromna voda se obezbojila. Etin je vrlo reaktivan plin, reagira s bromnom vodom, pri čemu, reakcijom adicije, nastaje zasićeni spoj etana. C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄

Da etin reagira i s otopinom kalijeva permanganata, zaključili smo po promjeni boje otopine iz ljubičaste u žuto-smeđu. Otopina kalijeva permangnata i bromna voda koriste se kao test na nezasićene ugljikovodike. Kako smo rekli, alkani nisu reaktivni spojevi, a alkini su još reaktivniji od alkena. Da li etin gori? Da bismo odgovorili na to pitanje, ulit ćemo do polovice čaše, zasićenu otopinu natrijeva klorida. U rupičastu epruvetu stavimo dva grumena kalcijeva karbida i začepimo gumenim čepom kroz koji prolazi staklena cjevčica sužena na vrhu. Epruvetu s rupičastim dnom i kalcijevim karbidom uronimo skoro do dna čaše. Počinju se razvijati mjehurići, tj. reakcijom kalcijeva karbida i vode, kao i u prethodnom pokusu, nastaje plin etin poznat po starom nazivu acetilen. Zapalimo etin na suženom vrhu staklene cjevčice. Etin gori svjetlećim čađavim plamenom. Potpunim izgaranjem etina nastaju ugljikov dioksid i voda. 2 C₂H₂ + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O