Dobivanje i svojstva karboksilnih kiselina

Octenoj kiselini kao i ostalim karboksilnim kiselinama kisela svojstva potječu od karboksilne skupine ─COOH. U vodenoj otopini lako dolazi do pucanja veze između kisika i vodika (disocijacije),, a nastali vodikov ion na sebe veže molekula vode. Tako nastaje pozitivno nabijen oksonijev ion, H₃O⁺. Upravo oksonijevi ioni prisutni u otopini daju kiselost vodenim otopinama kiselina. Što je veći broj molekula kiseline u disociranom obliku, više je i oksonijevih iona (H₃O⁺ ), te je kiselina jača. CH₃COOH + H₂O → H₃O⁺ + CH₃COO^–

Ostatak molekule octene kiseline postaje negativno nabijen CH₃COO^– i naziva se acetatni (etanoatni) ion. Kad se taj ion spoji s nekim metalnim ionom nastaje sol. Nazivi soli karboksilnih kiselina tvore se tako da se imenu alkana od kojeg potječe karboksilna kiselina doda nastavak –oat. Na primjer soli metanske (mravlje) kiseline zovu se metanoati tj. formijati od latinske riječi formica što znači mrav. Soli etanske (octene) kiseline se nazivaju etanoati tj. acetati od latinske riječi acetum što znači ocat itd.

Neutralizacija je reakcija između kiselina i lužina (baza) pri čemu nastaju sol i voda. Znači li to da se karboksilne kiseline mogu neutralizirati? Idemo provjeriti. Za pokus će nam trebati octena kiselina, natrijeva lužina, indikator metiloranž, čašica, kapaljka, satno staklo, drvena hvataljka i plamenik. U čašu ulijemo malo octene kiseline i dodamo kap otopine indikatora metiloranža, te sadržaj lagano promiješamo. Metiloranž je indikator koji je u kiseloj otopini crvene boje, a u neutralnoj žute. Otopina u čaši je poprimila crvenu boju što dokazuje da je unutra kiselina. Sada u čašu ulijevamo natrijevu lužinu sve dok se boja metiloranža ne promjeni u žutu. Žuta boja znači da u čaši više nema kiseline. Što je nastalo? Prema definiciji sol (otopljena u vodi) i voda. Kako ćemo dokazati da u otopini ima soli?

Da bismo dokazali ima li u otopini soli, malo ćemo tekućine iz čašice staviti na satno staklo i uparavati visoko iznad plinskog plamenika. Vidimo da je nakon uparavanja na staklu zaostala kruta bijela tvar tj. sol.

Koja sol je nastala, saznat ćemo ako napišemo kemijsku jednadžbu:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Dobivena sol octene kiseline naziva se natrijev etanoat ili uobičajeno natrijev acetat.

Pogledajmo sada kako octena kiselina djeluje na neke tvari. Stavimo u prvu epruvetu jednu malu žličicu sode bikarbone. Zatim odrežemo komadić magnezijeve vrpce i stavimo u drugu epruvetu, a u treću dodamo žličicu krutog kalcijevog oksida. U četvrtu epruvetu kapaljkom stavimo nekoliko kapi indikatora metiloranža. Zatim u sve epruvete dodamo oko dva mililitra koncentrirane octene kiseline. Pogledajmo redom promjene koje su nastale.

U prvoj i drugoj epruveti vide se mjehurići što znači da nastaju plinovi. Treća epruveta se zamutila, a četvrta još jače pocrvenila. Objasnimo sada viđeno. Soda bikarbona ili natrijev hidrogenkarbonat reagira s octenom kiselinom pri čemu nastaje sol octene kiseline - natrijev acetat, voda i plin ugljikov dioksid.

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂

U drugoj epruveti octena kiselina otapa magnezij tj. reagira s njim pri čemu nastaje sol magnezijev acetat i plinoviti vodik.

2 CH₃COOH + Mg→ (CH₃COO)₂Mg + H₂

U trećoj epruveti otapanjem kalcijeva oksida otopina se zamutila, pri čemu nastaju kalcijev acetat i voda.

2 CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

Boja indikatora metiloranža jače je pocrvenjela u četvrtoj epruveti jer smo dodali koncentriranu octenu kiselinu.

Znamo od prije da organske tvari gore. Stavimo na metalnu žlicu par kapi koncentrirane octene kiseline i zagrijmo iznad plamenika. Koncentrirana octena kiselina provrije, nakon čega joj se pare zapale i gore plavičastim plamenom. Zbog toga, reakcijske smjese u kojima se nalazi koncentrirana octena kiselina ne smijemo zagrijavati otvorenim plamenom već isključivo električnim kuhalom.

Kako nastaje octena kiselina?

Odavno je poznato da se otvoreno vino dužim stajanjem «pokvari» tj. postane kiselo, a na površini se stvori bijela kožica. Obično se kaže da je vino prešlo u kiselinu.

Ocat ili octena kiselina nastaje procesom koji zovemo octeno – kiselo vrenje. U tom procesu etanol iz vina uz pomoć octenih bakterija reagira s kisikom iz zraka pri čemu nastaju octena kiselina i voda.

^{octene bakterije}

CH₃CH₂OH + O₂ (zrak) → CH₃COOH + H₂O

etanol octena kiselina